Джон Райли родился 24 мая 1965 года в Чикаго. Был пятым ребенком в семье. Имеет ирландские и литовские корни. Джон получилкатолическое воспитание, образование получал в Высшей школе БартаРайса.

В 1989 году в фильме Брайан Де Пальма «Военные потери» состоялсякинодебют Райли. Первоначально роль Джона была небольшой, однако, увидевотличную игру начинающего актера, режиссер значительно расширил ее.Известность Джон получли благодаря роли в фильме 1997 года «Ночи в стилебуги» с Марком Уолбергом, в котором он исполнил роль порнозвезды РидаРотчайлда. Популярность Райли значительно возросла в 2002 году, когдасразу три фильма с его участием - «Чикаго», «Банды Нью-Йорка» и «Часы» -были номинированы на престижную премию «Оскар» в различных категориях.

В полнометражном мультфильме Шейна Экера «9» голосом Джона Рейлиговорит кукла 5. Среди последних работ Джона – «История одного вампира» и«Лишний человек».

59. Ральф (2012) Wreck-It Ralph ... Ralph, озвучка

58. 8 (видео, 2012) 8 ... David Blankenhorn

57. Резня (2011) Carnage ... Michael Longstreet

56. Что-то не так с Кевином (2011) We Need to Talk About Kevin ... Franklin

55. Совсем не бабник (2011) Cedar Rapids ... Dean Ziegler

54. Терри (2011) Terri ... Mr. Fitzgerald

53. Борьба за ваше право (2011) Fight for Your Right Revisited ... Mike D, (B-Boys 2)- короткометражка

52. Peace on Earth/Little Drummer Boy (2010) Peace on Earth/Little Drummer Boy ... Bing Crosby- короткометражка

51. Tim and Eric Awesome Show, Great Job! Chrimbus Special (ТВ, 2010) Tim and Eric Awesome Show, Great Job! Chrimbus Special ... Dr. Steve Brule

50. ЭкстраМен (2010) The Extra Man ... Gershon Gruen

49. Сайрус (2010) Cyrus ... John

48. Телеканал «Гори в Аду» (сериал, 2009 – ...) Funny or Die Presents... ... John, (segment 'John and Will's Animal Choices')

47. История одного вампира (2009) Cirque du Freak: The Vampire's Assistant ... Crepsley

46. Девять (2009) 9 ... #5, озвучка

45. Prop 8: The Musical (2008) Prop 8: The Musical ... Prop 8 Leader- короткометражка

44. Сводные братья (2008) Step Brothers ... Dale Doback

43. Повышение (2008) The Promotion ... Richard Wehlner

42. Drunk History (сериал, 2007 – 2010) Drunk History ... Nikola Tesla

41. Взлеты и падения: История Дьюи Кокса (2007) Walk Hard: The Dewey Cox Story ... Dewey Cox

40. Не телевидение, а просто кошмар! (сериал, 2007 – 2010) Tim and Eric Awesome Show, Great Job! ... Dr. Steve Brule

39. Год собаки (2007) Year of the Dog ... Al

38. Рики Бобби: Король дороги (2006) Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby ... Cal Naughton Jr.

37. Компаньоны (2006) A Prairie Home Companion ... Lefty

36. Темная вода (2005) Dark Water ... Mr. Murray

35. Are You the Favorite Person of Anybody? (2005) Are You the Favorite Person of Anybody? ... короткометражка

34. Том идет к мэру (сериал, 2004 – 2006) Tom Goes to the Mayor ... John, озвучка

33. Нахваливание (сериал, 2004 – 2006) Cracking Up ... Steve Evers

32. Авиатор (2004) The Aviator ... Noah Dietrich

31. Аферисты (2004) Criminal ... Richard Gaddis

30. Piggie (2003) Piggie

29. Часы (2002) The Hours ... Dan Brown

28. Чикаго (2002) Chicago ... Amos Hart

27. Банды Нью-Йорка (2002) Gangs of New York ... Happy Jack

26. Хорошая девочка (2002) The Good Girl ... Phil Last

25. Frank's Book (2001) Frank's Book ... Frank- короткометражка

24. Юбилей (2001) The Anniversary Party ... Mac Forsyth

23. Идеальный шторм (2000) The Perfect Storm ... Dale 'Murph' Murphy

22. Договор (1999) The Settlement ... Pat

21. Магнолия (1999) Magnolia ... Officer Jim Kurring

20. Ради любви к игре (1999) For Love of the Game ... Gus Sinski

19. Нецелованная (1999) Never Been Kissed ... Gus

18. Тонкая красная линия (1998) The Thin Red Line ... Sgt. Storm

17. Особенный флагшток (видео, 1998) Flagpole Special ... короткометражка

16. Tenacious D (сериал, 1997 – 2000) Tenacious D ... Sasquatch

15. Адское такси (1997) Chicago Cab ... Steve

14. Ночи в стиле буги (1997) Boogie Nights ... Reed Rothchild

13. Парни (1996) Boys ... Officer Kellogg Curry

12. Роковая восьмерка (1996) Sydney ... John

11. Джорджия (1995) Georgia ... Herman

10. Долорес Клэйборн (1995) Dolores Claiborne ... Const. Frank Stamshaw

9. Дикая река (1994) The River Wild ... Terry

8. Что гложет Гилберта Грейпа? (1993) What's Eating Gilbert Grape ... Tucker Van Dyke

7. Хоффа (1992) Hoffa ... Pete Connelly

6. В опасности (1992) Out on a Limb ... Jim Jr.

5. Тени и туман (1991) Shadows and Fog ... Cop at Police Station

4. Состояние исступления (1990) State of Grace ... Stevie McGuire

3. Дни грома (1990) Days of Thunder ... Buck Bretherton

2. Мы не ангелы (1989) We're No Angels ... Young Monk

1. Военные потери (1989) Casualties of War ... PFC Herbert Hatcher